Blogas

Viskas, ką reikia žinoti apie piridinus

Viskas, ką reikia žinoti apie piridinus

Viskas, ką reikia žinoti Piridinai

Piridinas yra pagrindinis heterociklinis azino rūšies junginys. Piridinas yra gaunamas iš benzolo, pakeičiant CH grupę N-atomu. Piridino struktūra yra panaši į benzolo struktūrą, nes ji yra susijusi su CH grupės pakeitimu N. Pagrindiniai skirtumai yra šie:

  1. Išvykimas iš idealios reguliarios šešiakampės geometrijos dėl konkretaus heteroatomo buvimo, trumpesnių azoto-anglies jungčių,
  2. Vandenilio atomo pakeitimas žiedo plokštumoje su nepaskirstyta elektronine pora, kaip ir žiedo plokštumoje, yra sp2 hibridinėje orbitoje ir nėra susijusi su aromatiniu p-elektronu sekstetu. Ši azoto vieniša pora yra atsakinga už pagrindines piridinų savybes,
  3. Stiprus nuolatinis dipolis, kurio azoto atomo azoto atomo aukštesnis elektrogenegas, palyginti su anglies atomu.

Piridino žiedas įvyksta keliuose svarbiausiuose junginiuose, įskaitant vitaminus niaciną, piridoksiną, taip pat azinus.

Škotijos chemikas Thomas Anderson išrado piridiną 1849 kaip vieną iš junginių, kurie sudaro kaulinį aliejų. Po dvejų metų Andersonas gavo gryno piridino frakcine distiliacija iš kaulinio aliejaus. Tai labai užsidegantis, bespalvis, vandenyje tirpus, silpnai šarminis skystis, turintis nemalonų, išskirtinį, žuvį panašų kvapą.

Piridinas visada naudojamas kaip vaistų ir agrochemikalų pirmtakas, taip pat yra svarbus reagentas ir tirpiklis. Jei norite, kad jis taptų netinkamas žmonėms vartoti, piridinas gali būti dedamas į etanolį. Jis taip pat taikomas antihistamininių vaistų mepramino ir tripelenamino gamybai, in vitro DNR sintezė gaminant sulfapiridiną (vaistą, skirtą virusinei infekcijai gydyti ir bakterinėms infekcijoms gydyti), baktericidams, herbicidams ir vandens repelentams.

Dauguma cheminių junginių, nors ir nėra pagaminti iš piridino, turi žiedo struktūrą. Tokie junginiai yra vitaminai B, tokie kaip piridoksinas ir niacinas, nikotinas, azotą turintys augaliniai produktai, ir anti-tuberkuliozinis vaistas, vadinamas izoniazidu. Piridinas buvo istoriškai pagamintas kaip anglies drenažo ir akmens anglių deguto šalutinis produktas. Tačiau didėjanti piridino paklausa sukūrė ekonomiškus gamybos būdus iš amoniako ir acetaldehido, o per metus pagaminama daugiau kaip 20,000 tonų.

Nomenklatūra piridinas

Pagal IUPAC siūlomą Hantzsch-Widman nomenklatūrą sisteminis piridino pavadinimas yra azine. Tačiau sistemingi pavadinimai pagrindiniams junginiams naudojami retai; vietoj to, heterociklų nomenklatūra taip nustato bendrus pavadinimus. IUPAC nerekomenduoja naudoti azine kai kalbant apie piridinas.

Žiedo atomų numeravimas azine prasideda azotu. Pozicijų paskirstymas pagal graikų raidės raidę (α-γ) ir homoaromatinėms sistemoms būdingą nomenklatūros pakeitimo modelį (para orto, Meta,) kartais naudojami. Čia α, β ir γ nurodo atitinkamai dvi, tris ir keturias pozicijas.

Sistemingas piridino darinių pavadinimas yra piridinilas, kur prieš skaičių pateikiamas pakeistas atomo pozicijos numeris. Bet istorinis vardas piridilas rekomenduoja IUPAC ir plačiai naudojama vietoj sisteminio pavadinimo. Išvestinė medžiaga, susidariusi pridėjus elektrofilą prie azoto atomo, yra žinoma kaip piridinio.

4-brompiridinas

2,2'-bipiridinas

Dipikolino rūgštis (piridino-2,6-dikarboksirūgštis)

Pagrindinė piridinio katijono forma

Piridino gamyba

Piridinas buvo gaunamas kaip anglies deguto šalutinis produktas arba ekstrahuotas iš akmens anglių dervos. Šis metodas buvo neveiksmingas ir sunaudojantis daug darbo: akmens anglių derva turėjo apie 0.1 procentą piridino, taigi reikėjo daugiapakopio valymo, kuris dar labiau sumažino produkcijos kiekį. Šiandien dauguma piridino gaminami sintetiniu būdu, naudojant keletą pavadinimų reakcijų, o dažniausiai aptariami žemiau.

Piridino sintezė per Bohlmann-Rahtz

Piridino sintezė per Bohlmann-Rahtz leidžia kurti pakeistus piridinus dviem pagrindiniais etapais. Eminezių kondensacija, naudojant etinilketonus, sukelia aminodeno tarpinį junginį, kuris po šilumos sukeltos izomerizacijos vyksta ciklodehidratacija, siekiant pagaminti 2,3,6-tris-pakeistus piridinus.

Piridino sintezė per Bohlmann-Rahtz mechanizmą

Mechanizmas yra susijęs su populiaria Hantzsch dihidropiridino sintezė kurvietoje-generuotos enamino ir enono rūšys gamina dihidropiridinus. Nors Bohlmann-Rahtz sintezė yra labai universalus, vidutinės ir neįtikėtinai aukštos temperatūros, reikalingos ciklodidratacijai, valymas yra iššūkiai, kurie ribojo jo naudingumą. Dauguma iššūkių buvo įveikti, todėl "Bohlmann-Rahtz Synthesis" yra svarbesnė piridinai karta.

Nors mechaniniai tyrimai nebuvo atlikti, tarpiniai produktai gali būti būdingi H-NMR. Tai rodo, kad pagrindinis pirmojo "Michael" papildymo produktas ir toks protonų perdavimas gali būti 2Z-4E-heptidenas-6-vienas, kuris ekstrahuojamas ir išgryninamas per kolonėlių chromatografiją.

Todėl norint palengvinti reikalingos neįtikėtinai didelės ciklo-hidratacijos temperatūros Z/E izomerizacijos, kurios yra heteroaneliacijos sąlyga.

Neseniai buvo sukurta keletas būdų, leidžiančių sintetinti tetra ir tris pakaitų piridinus vieno etapo procese. Vietoj to, kad naudoti butinoną kaip substratą, Bagley išbandė įvairius tirpiklius mažiau lakiosioms ir nebrangoms 4- (trimetilsilil) bet-3-yn-2-one konversijai. Buvo įrodyta, kad tik DMSO ir EtOH yra idealūs tirpikliai. EtOH yra aiškiai palankus kaip poliarinis ir protoninis tirpiklis, palyginti su DMSO kaip poliarinio aprotinio tirpiklio. Abiejuose tirpikliuose protodezililinimas vyko spontaniškai. Bagley taip pat parodė, kad rūgšties katalizė leidžia ciklodehidratai tęsti žemesnėje temperatūroje.

Rūgštinė katalizė taip pat padidina konjugato pridėjimą. Įvairių ėminių reakcija su etinilketonais, esant (5: 1) acto rūgšties ir tolueno mišinyje, reagavo, kad viename etape veiktų piridinai su puikia išeiga.

Pasibaigus Brønstedto rūgšties katalizės sėkmei, chemikas ištyrė Lewiso rūgšties katalizatorių gebėjimą. Geriausios sąlygos Naudojami arba dvidešimt molių natrio triflato arba penkiolikos mol.% Cinko bromido tirpale toluene. Nors mechaniniai tyrimai nebuvo atlikti, galime manyti, kad katalizatoriaus koordinavimas pagreitina ciklodidrataciją, "Michael" papildymą ir izomerizavimo pakopas.

Neigiamas yra ribotas suderinamumas su rūgštingumą jautriais substratais. Pavyzdžiui, rūgštiniu būdu katalizuojamas enaminijų skaidymas vyksta su ciano ir tret-butilo esteris kaip elektronų grupes. Kitas lengvas alternatyva yra Amberlyst-15 jonų, keičiančių reagentą, kuris toleruoja, taikymas tret-butylesters.

Kadangi eminezės nėra lengvai prieinamos ir siekiant tobulinti proceso įrenginį, naudojant amonio acetatą kaip amino grupės šaltinį, buvo atlikta 3 komponento reakcija. Šioje veiksmingoje procedūroje generuojamas enamas vietoje kuris reaguoja su alkinonu.

Pirmajame bandyme - ZnBr2 ir AcOH buvo naudojami kaip papildomi katalizatoriai, turintys tirpikliu tolueno. Tačiau nuo to laiko buvo įrodyta, kad rūgštingumą jautrūs substratai visada reaguoja lengvoje aplinkoje, o tirpiklyje yra EtOH.

Chichibabino sintezė

Chichibabino piridino sintezė pirmą kartą buvo pateikta 1924 ir vis dar yra pagrindinė chemijos pramonėje. Tai yra žiedo formavimo reakcija, apimanti aldehidų, ketonų, α, β-nesočiųjų karbonilo junginių kondensacijos reakciją. Be to, bendra reakcijos forma gali apimti bet kurį pirmiau minėtų produktų derinį gryno amoniako arba jo darinių.

Formavimas Piridinas

Formaldehido ir acetaldehido kondensavimas

Formaldehidas ir acetaldehidas daugiausia yra nepakeisto piridino šaltiniai. Bent jau jie yra prieinami ir gana prieinami.

  1. Pirmasis etapas susijęs su akroleino susidarymu iš formaldehido ir acetaldehido per kondensatą Knoevenagel.
  2. Tada galutinis produktas kondensuojamas iš akroleino su acetaldehidu ir amoniaku, sudarant dihidropiridiną.
  3. Galutinis procesas yra oksidacijos reakcija su kietu katalizatoriumi, siekiant gauti piridiną.
  4. Aukščiau aprašyta reakcija vykdoma dujų fazėje, kurios temperatūra yra 400-450 ° C. Sudarytą junginį sudaro piridinas, pikolinas arba paprasti metilo piridinai ir lutidinas. Tačiau sudėtis priklauso nuo naudojamo katalizatoriaus ir tam tikru mastu, jis skiriasi nuo gamintojo reikalavimų. Paprastai katalizatorius yra pereinamojo metalo druska. Dažniausiai yra mangano (II) fluorido arba kadmio (II) fluorido, nors tai gali būti ir talio ir kobalto junginiai.
  5. Piridinas yra išgaunamas iš šalutinių produktų daugeliu procesų. Pagrindinis Chichibabino piridino sintezės apribojimas yra nedidelis išeiga, vertimas apie maždaug 20% galutinių produktų. Dėl šios priežasties šio junginio nemodifikuotos formos yra mažiau paplitusios.

Bönnemann ciklizacija

Bönnemanno ciklizacija yra trimerio susidarymas iš dviejų dalių acetileno molekulės ir dalies nitrilo. Tiesą sakant, šis procesas yra Reppe sintezės modifikacija.

Mechanizmą lengvina arba karštis, susijusi su padidėjusia temperatūra ir slėgiu, arba per fotografuojamą ciklą. Kai aktyvuoja šviesa, Bönnemann ciklizacija reikalauja CoCp2 (ciklopentadienilą, 1,5-ciklooktadieną), kad veiktų kaip katalizatorius.

Šis metodas gali gaminti piridino darinių grandinę, priklausomai nuo naudojamų junginių. Pavyzdžiui, acetonitrilas duos 2-metilpiridiną, kurį galima dealkilinti, kad sudarytų piridiną.

Kiti metodai

Kröhnke piridino sintezė

Šis metodas naudoja piridiną kaip reagentą, tačiau jis nebus įtrauktas į galutinį produktą. Priešingai, reakcija sukurs pakeistus piridinus.

Reaguodamas su α-bromesteriais, piridinas turi reakciją su "Mike" su nesočiųjų karbonilų, kad sudarytų pakeistą piridino ir piridio bromidą. Reakcija apdorojama amoniako acetatu per 20-100 ° C lengvas sąlygas.

Ciomijos-Dennstedto pertvarkymas

Tai reiškia, kad pirolio su dichlorokarbenu, sudarantį 3-chlorpiridiną, žiedo plėtra.

Gattermann-Skita sintezė

Esant šiai reakcijai malonato esterio druska reaguoja su dichlormetilaminu esant bazei.

Boger piridino sintezė

Reakcijos piridinai

Piridinai gali būti prognozuojamos dėl jų elektroninės struktūros:

  1. Heteroatomas daro piridinus labai neaktyvius įprastoms elektrofilinėms aromatinių pakaitų reakcijoms. Priešingai, piridinai yra jautrūs nukleofiliniam priepuoliui. Piridinai labiau reaguoja nei elektrofilinės pakaitos reakcijos (SEAr), nei nukleofilinis pakaitalas (SNAr) lengviau nei benzenas.
  2. Elektrofiliniai reagentai dažniausiai būna Natom ir bC atomai, o nukleofiliniai reagentai teikia pirmenybę a- ir cC-atoms.

Elektrofilinis pridėjimas esant azotui

Reakcijose, susijusiose su jungties formavimu naudojant vienintelę elektronų pora ant žiedo azoto, pavyzdžiui, protonacija ir kvaternizacija, piridinai elgiasi taip pat, kaip ir tretieji alifatiniai arba aromatiniai aminai.

Kai piridinas reaguoja kaip bazė arba nukleofilas, jis sudaro piridinio katijoną, kuriame išlaikomas aromatinis sekstetas, o azotas įgauna formalią teigiamą krūvį.

Protonacija azotą

Piridinai sudaro kristalines, dažnai higroskopines druskas su protoninėmis rūgštimis.

Nitratai esant azotui

Tai įvyksta greitai, reaguojant piridinai su nitronio druskomis, tokiomis kaip nitronio tetrafluoroboratas. Paprastos nitrinimo agentai, tokie kaip azoto rūgštis, žinoma, yra tik N-protonacija.

Acilinimas azotu

Rūgščių chloridai ir arilsulfoninės rūgštys greitai reaguoja su piridinu, kuriuose susidaro 1-acil- ir 1-arilsulfonilpiridinio druskos.

Alkilhalogenidai ir sulfatai lengvai reaguoja su piridinu, kurie suteikia ketvirčio piridinio druskas.

Nukleofiliniai pakaitalai

Skirtingai nuo benzolo, daugybę nukleofilinių pakaitalų veiksmingai ir efektyviai galima palaikyti piridinu. Taip yra todėl, kad žiedas turi šiek tiek mažesnį anglies atomų elektronų tankį. Šios reakcijos apima pakaitalus, pašalinus hidrido joną ir pašalinimus-papildymus, siekiant gauti tarpinę konfigūraciją Aryne ir paprastai tęsti 2 arba 4 poziciją.

Vien piridinas negali sukelti kelių nukleofilinių pakaitalų susidarymo. Tačiau piridino modifikacija su bromo, sulfono rūgšties fragmentais, chloru ir fluoru gali sukelti paliekančią grupę. Organolitinio junginių susidarymas gali būti išgaunamas iš geriausiai paliekančios fluoro grupės. Esant aukštam slėgiui, nukleofilinis gali reaguoti su alkoksidais, tiolatais, aminais ir amoniako junginiais.

Nedaug heterociklinis reakcijos gali atsirasti dėl prastos paliekančios grupės, tokios kaip hidrido jonas. Piridino darinius 2 padėtyje galima gauti per Chichibabin reakciją. 2-aminopiridinas gali tęstis, kai natrio amidas yra naudojamas kaip nukleofilas. Vandenilio molekulė susidaro, kai amino grupių protonai sujungiami su hidrido jonais.

Panašus į benzeną, piridinai Tarpiniai produktai, tokie kaip heteroarinas, gali būti gauti piridino nukleofiliniais pakaitalais. Naudojant stiprius šarmus, tokius kaip natrio ir kalio tret-butoksidas, galima atsikratyti piridino darinių, kai naudojamas teisingas išeitis iš grupės. Po to, kai nukleofilas įvedamas į trigubą jungtį, jis sumažina selektyvumą ir sukelia mišinį, turinčią du galimus adductus.

Elektrofilinės pakaitalai

Kai kurie piridino elektrolifikuojami pakaitalai gali arba išlikti iki tam tikro momento arba visiškai nesibaigia. Kita vertus, heteroaromatinis elementas gali būti skatinamas funkcionuojant elektronų donorystę. Friedel-Crafts alkilinimas (acilinimas) yra alkilinimo ir acilinimo pavyzdys. Šio aspekto nepakanka piridinui, nes jo rezultatas yra azoto atomo pridėjimas. Pakeitimai dažniausiai vyksta trijose pozicijose, kurios yra vienas iš elektronų turinčių anglies atomų, esančių žiede, todėl jis linkęs į elektrofilinį papildymą.

Piridino N-oksido struktūra

Dėl nepageidaujamos σ kompleksinės stiprios reakcijos elektrofilinės pakaitalos gali pakeisti piridino poziciją 2 arba 4 padėtyje. Tačiau eksperimentiniai metodai gali būti naudojami elektroliziškai pakeičiant piridino N-oksidu. Po to seka azoto atomo dezoksigenacija. Todėl žinoma, kad deguonies įvedimas mažina tankį azotu ir sustiprina pakitimus 2 padėtyje ir 4 padėties anglies atomų.

Yra žinoma, kad dviejų dalių sieros arba trivalenčio fosforo junginiai lengvai oksiduojami, taigi daugiausia naudojami deguonies atomo pašalinimui. Trifenilfosfino oksidas yra junginys, kuris susidaro po trifenilfosfino reagento oksidacijos. Tai dar vienas reagentas, kuris gali būti naudojamas atsikratyti deguonies atomo iš kito elemento. Žemiau pateikta informacija apibūdina, kaip paprastas elektrofilinis pakaitalas reaguoja su piridinu.

Tiesioginis nitrinimas piridinu reikalauja tam tikrų sunkių sąlygų, ir paprastai jis mažai derlingas. Dinatrogeninio pentoksido reakcija su piridinu esant natriui gali sukelti 3-nitropiridino susidarymą. Piridino darinius galima gauti nitrinimo tetrafluoroborato (NO2BF4) būdu azoto atomo steriliai ir elektroniniu būdu. Iš dviejų 6-dibromo piridino junginių sintezės gali susidaryti 3-nitropiridinas, pašalinus bromo atomus.

Tiesioginė nitracija laikoma labiau patogi nei tiesioginė piridino sulfonacija. Piridino virinimas 320 ° C temperatūroje gali sukelti piridino-3-sulfonrūgšties greičiau nei verdančioji sieros rūgštis tose pačiose temperatūrose. Sieros elemento pridėjimą prie azoto atomo galima gauti reaguojant SO3 grupei esant gyvsidabrio (II) sulfatui, kuris veikia kaip katalizatorius.

Tiesioginis chloravimas ir brominimo procesas gali tęstis kitaip nei nitracija ir sulfonacija. 3-brompiridiną galima gauti reaguojant molekuliniam bromui sieros rūgštyje 130 ° C temperatūroje su piridinu. Chlorinant, 3-chloropiridino rezultatas gali būti mažas, esant aliuminio chloridui, kuris veikia kaip katalizatorius 100 ° C temperatūroje. Tiesioginė reakcija tarp halogeno ir paladžio (II) gali sukelti tiek 2-brompiridiną, tiek 2-chlorpiridiną.

Piridino panaudojimas

Viena žaliavų, kurios yra labai svarbios chemijos gamykloms, yra piridinas. "1989" bendra piridino gamyba visame pasaulyje buvo 26K tonų. Nuo 1999 11 iš didžiausių 25 didžiausių piridino gamybos vietų buvo Europoje. Pagrindiniai piridino gamintojai buvo "Koei Chemical", "Imperial Chemical Industries" ir "Evonik Industries".

Pradžioje 2000 gamyba piridino padidėjo dideliu skirtumu. Pavyzdžiui, vien Kinijos žemyninė dalis pasiekė 30,000 tonų metinę gamybos pajėgumą. Šiandien JAV ir Kinijos bendra įmonė yra didžiausia pasaulyje piridino gamyba.

Pesticidai

Piridinas daugiausia naudojamas kaip dviejų herbicidų dikvato ir parakvato pirmtakas. Ruošiant piritoninius fungicidus piridinas naudojamas kaip pagrindinis junginys.

Atsižvelgiant į Zincke ir piridino reakciją, susidaro du junginiai - laurylpyridinium ir cetylpyridinium. Atsižvelgiant į jų antiseptines savybes, du junginiai pridedami prie dantų ir burnos priežiūros produktų.

Dėl alkilinančio agento išpuolio į piridiną susidaro N-alkilpiridinio druskos, o viename pavyzdyje yra cetilpiridinio chloridas.

Parakvato sintezė

Tirpiklis

Kitas panaudojimas, kurio metu naudojamas piridinas, yra "Knoevenagel" kondensacijose, todėl jis naudojamas kaip mažai reaktingas, poliarinis ir bazinis tirpiklis. Piridinas yra ypač tinkamas dehalogenizavimui, kai jis naudojamas kaip eliminacijos reakcijos bazė, tuo tarpu sukuriant vandenilio halogeną susidaro piridinio druska.

Acilituose ir esterifikacijose piridinas aktyvuoja anhidridus arba karboksirūgšties halogenidus. Dar aktyviau šios reakcijos yra 4- (1-pirolidinil) piridinas ir 4-dimetilaminopiridinas (DMAP), kurie yra piridino dariniai. Kondensacijos reakcijose piridinas paprastai yra naudojamas kaip bazė.

Pyridinio susidarymas per eliminacijos reakciją su piridinu

Piridinas taip pat yra svarbi žaliavinė medžiaga tekstilės pramonėje. Be to, naudojamas kaip tirpiklis gumos ir dažiklių gamyboje, jis taip pat naudojamas medvilnės tinklo talpos didinimui.

JAV maisto ir vaistų administracija pritaria tam, kad maiste būtų nedidelis piridino kiekis, siekiant suteikti jiems rūstų skonį.

Tirpaluose piridino aptikimo slenkstis yra apie 1-3 mmol / l-1 (79-237 mg · L-1) Būdama baze, piridinas gali būti panaudotas kaip Karlo Fischero reagentas. Tačiau imidazolas paprastai naudojamas kaip piridino pakaitalas, nes jis (malonus kvapas) turi imidazolą.

Piperidino pirmtakas

Piridino hidrinimas naudojant rutenio, kobalto arba nikelio katalizatorių esant aukštai temperatūrai sukelia piperidino gamybą. Tai yra esminis azoto heterociklas, kuris yra gyvybiškai svarbus sintetinis elementas.

Specialieji reagentai, kurių pagrindą sudaro piridinas

"1975" metu William Suggs ir James Corey sukūrė piridinio chlorochromatą. Jis taikomas oksiduoti antrinius alkoholius ketonams ir pirminiams alkoholiams iki aldehidų. Pyridinium chlorochromatas paprastai gaunamas, kai piridinas yra įdėtas į koncentruotos druskos ir chromo rūgšties tirpalą.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Su chromo chloridu (CrO2Cl2) buvo kancerogeninis, reikėjo ieškoti alternatyvių būdų. Vienas iš jų yra naudoti piridinio chloridą chromo (VI) oksido apdorojimui.

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Sarret reagentas (chromo (VI) oksido kompleksas su piridino heterociklo piridinu), piridinio chlorochromatas (PCC), Cornforth reagentas (piridinio dichromatas, PDC) ir Kolinso reagentas (chromo (VI) oksido kompleksas su piridinu heterociklas dichlormetane) yra panašūs chromo-piridino junginiai. Jie taip pat taikomi oksidacijai, pavyzdžiui, antrinių ir pirminių alkoholių konversijai ketonams.

"Sarret" ir "Collins" reagentai yra ne tik sudėtingi paruošti, bet ir pavojingi. Jie yra higroskopiniai ir yra jautrūs degimui paruošimo metu. Todėl rekomenduojama naudoti PDC ir PCC. Nors du reagentai buvo labai naudojami 70 ir 80, jie šiuo metu retai naudojami dėl jų toksiškumo ir patvirtinto kancerogeniškumo.

Crabtree katalizatoriaus struktūra

Derinant chemiją, piridinas plačiai naudojamas kaip ligandas. Tai yra darinys, kaip ir jo darinys 2,2'-bipiridinas, apimantis 2 piridino molekules, pridedamas viengubu ryšiu, ir terpyridinas, 3 piridino žiedų, sujungtų kartu, molekulė.

Tvirtesnė Lewis bazė gali būti naudojama kaip piridino ligando, kuris yra metalo komplekso dalis, pakaitalas. Ši charakteristika naudojama vykdant polimerizacijos ir hidrinimo reakcijų katalizę, naudojant, pavyzdžiui, Carabtree katalizatorių. Reagavimo metu pakeistas piridino Lingardas atstatomas po jo užbaigimo.

Nuorodos

Organinės chemijos nomenklatūra: IUPAC rekomendacijos ir pageidaujami vardai 2013 (mėlyna knyga). Kembridžas: ​​Karališkasis chemijos draugija. 2014. p. 141.

Andersonas, T. (1851). "Ueber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien" [Dėl gyvūninės kilmės sausosios distiliacijos produktų]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44.

Sherman, AR (2004). "Piridinas". Paquette, L. Reagentų enciklopedija organinei sintezei. e-EROS (reagentų enciklopedija organinei sintezei). Niujorkas: J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Angewandte homogenas Katalyse. Weinheim: Wiley-VCH. p. 722.